Attivo principalmente negli anni sessanta, grazie al suo caratteristico
honky-tonk style Wynn Stewart (7 giugno 1934/ 17 luglio 1985) si è imposto con
uno stile asciutto e rigoroso perfettamente in linea con il cosiddetto
‘Bakersfield sound’. Nato a Morrisville, Missouri, inizia ad esibirsi nei cori
della chiesa della sua città e a soli tredici anni si esibisce alla KWTO,
emittente radiofonica di Springfield, sempre nello stato natale.
Trasferitosi con la famiglia in California, Wynn Stewart incide il suo primo
disco a quindici anni nel 1949. A metà anni cinquanta Wynn firma prima un
contratto con la Capitol Records e poi per la Jackpot Records, una sussidiaria
della Challenge.
Tra la fine degli anni cinquanta e i primi anni sessanta scrive una serie di
composizioni di grande rilievo come Wishful Thinking (1959), Above
And Beyond, portata al successo da Buck Owens nel 1960, Big Big Day (1961),
Another Day, Another Dollar (1962). In questo periodo Wynn Stewart apre
un club a Las Vegas e inizia ad esibirsi regolarmente in un proprio show
televisivo. Dopo poco più di due anni decide di ritornare in California e forma
una nuova band, The Tourists, che viene messa sotto contratto ancora dalla
Capitol Records.
La seconda parte dei
sixties vede Wynn Stewart ancora presente nelle classifiche country con canzoni
come It’s Such A Pretty World Today (1967), ‘Cause I Have You (1967),
Love’s Gonna Happen To Me (1967), Something Pretty (1968), In
Love (1968), World Wide Travelin’ Man (1969) e It’s A Beautiful
Day (1970). Negli anni settanta e nei primi anni ottanta si
susseguono cambi di etichetta molto frequenti che però non portano a Wynn
Stewart una grande fortuna commerciale.
Solo nel 1976 Wynn rientra nelle country charts grazie a After The Storm che
riesce ad arrivare nella Top 10. Fino a poco prima della sua morte avvenuta a
Hendersonville, Tennessee nel 1985, Wynn Stewart continua ad incidere per piccole
labels con discreti risultati dal punto di vista qualitativo.