Waylon Jennings è uno dei maggiori esponenti del gruppo degli Outlaws
formatosi negli anni’70 le cui caratteristiche principali sono la ribellione
verso il Nashville Sound (che in questo periodo si lascia contaminare da
inflessioni pop-rock a discapito del vecchio honky-tonk), l’accanimento verso
le major labels che sfruttano il talento di molti artisti imponendo loro
decisioni artistiche e privandoli di una gran parte dei guadagni, e un tenore
di vita sregolato e ribelle. Waylon Arnold Jenning nasce a Littlefield, Texas
nel 1937 ed è proprio nella sua città che trova il suo primo lavoro come dj in
una radio locale all’età di 12 anni. Qualche anno più tardi si trasferisce a
Lubbock, passa molto tempo nei campi a raccogliere cotone e impara a suonare la
chitarra. La svolta della sua vita avviene nella radio locale di Lubbock KILL
dove incontra Buddy Holly il quale diviene il suo mentore. Grazie a lui Waylon
pubblica il suo primo singolo Jole Blon nel 1958.
Dopo la tragica morte di Buddy Holly, Waylon lascia il Texas e si stabilisce
a Phoenix, Arizona dove trova lavoro in un bar. Passando da quelle parti Bobby
Bare non si lascia sfuggire il talento di quel giovane ragazzo e contatta
immediatamente Chet Akins alla RCA. Nel 1965 Waylon si trasferisce a Nashville
e diventa amico intimo di Johnny Cash. Il primo singolo prodotto è That’s
The Chance I’ll Have To Take seguito da Stop The World (And Let Me Off)
che entra nella Top 40.
Negli anni ’70 Jennings incide numerose canzoni scritte da Kris
Kristofferson e due album che sono considerati le radici dell’Outlaw Country: Singer
Of Sad Songs e Ladies Love Outlaws.
Nel 1973 riformula un nuovo contratto con la RCA con il quale assume il
controllo della produzione e direzione artistica dei suoi album: Honky Tonk
Heroes è il primo album prodotto con il nuovo contratto con canzoni scritte
da Billie Joe Shaver e registrato con la road band di Jennings. Nel 1974
ottiene la sua prima posizione in classifica con This Time seguita poi
da I’m A Ramblin’ Man’.
Nel 1975 esce l’album Dreaming
My Dreams (che contiene il grande successo Are You Sure Hank Done It
This Way) e Waylon viene votato come 'Male Vocalist Of The Year' dalla CMA.
Nel 1976 l’album Wanted!
The Outlaws lo porta al grande successo anche nell’ambiente
pop. Questo lavoro comprende una serie di successi di Waylon, sua moglie Jessie
Colter, Willie Nelson e Tompall Glaser.
La grande amicizia che lo lega a Willie Nelson lo porta a incidere diverse
canzoni con il ribelle texano (si ricordano l’album Waylon & Willie
del 1978 che contiene il singolo diventato numero uno in classifica Mammas
Don’t Let Your Babies Grow Up To Be Cowboys).
Tra gli anni ’70 e ’80 Waylon incide una decina di grandi successi tra cui Amanda,
I’Ve Always Been Crazy, Theme From The Dukes Of Hazzard (Good Ol’
Boys). In seguito la carriera intraprende una parabola discendente dovuta
anche all’abuso di alcool e droghe. In questo periodo si unisce a Kris
Kristofferson, Johnny Cash e Willie Nelson formando il gruppo degli Highwaymen
e incidendo tre album.
Negli anni ’90 l’etichetta discografica Epic gli dà la possibilità di
rimontare le classifiche con i singoli Wrong e The Eagle ma il
successo non è eclatante. Waylon Jennings muore nella sua casa in Arizona il 13
febbraio del 2002 dopo una lunga lotta contro il diabete.