Nativa di San Antonio, Texas, è chiamata a Nashville nel '90 dal fratello Steve per cantare in una canzone del suo album The Hard Way. Il disco d'esordio arriva tardi per la 37enne Stacey, ma dopo una vita ricca di esperienze personali e professionali. A Nashville non solo ha vissuto fianco a fianco ai cantautori emergenti, attraverso significative esperienze al Jack's Guitar Bar (dove ha conosciuto la sua musa Gillian Welch), ma ha incontrato anche l'attuale marito Mark Stuart, chitarrista di questo album.

La Earle si esprime in una dimensione folk, spesso acustica, molto semplice e lineare che esalta la sua bella voce che ricorda anche Nancy Griffith e Edie Brickell, ma con più maturità, dolcezza, e spessore espressivo. Accompagnata dai Jewels, il nome della band deriva dalla nonna Jewel che ha sempre incoraggiato i nipoti sulla via della musica - Mark Stuart, voce e chitarra, Mark Prentice, basso, John Gardner, batteria, e Michael Webb, accordion, melodica e mandolino, - Stacey si esprime in un folk molto puro, quasi scevro da contaminazioni rock, country o blues, che evidenzia tanto la sua voce, costantemente in primo piano, che l'ispirato songwriting. Simple Gearle, che inizia e finisce con i rumori di fondo di un LP (che finezza, e che colpo per i nostalgici del vinile!), è il frutto di un'interprete di straordinaria sensibilità, che chiude gli occhi e cerca nel profondo di sé stessa prima di offrire una sua ballata, una folk-song. La delicata ritmica punteggia ogni brano, quasi impercettibile, per lasciare spazio alla voce, alla scarna melodia sottolineata ora dalle chitarre con le quali si intrecciano ora un accordion, ora una melodica o il mandolino. Il tutto esalta ed evidenzia la bellezza di una voce, che unisce forza e purezza. Il fratello Steve fa una comparsata per duettare con lei in Losers Weep, ma Stacey vive della propria grandezza.